Nur 6 km entfernt liegt die Abbazia von S.Galgano und die Kapelle von Montesiepi mit ihrem beruhmten Schwert in Felsen.Ungefahr 15 Km sudostlich von Monticiano die warmen Thermalquellen von Petriolo, und 25 Km entfernt die Thermen delle Galleraie. Kunststadte der Umgebung sind gut zu erreichen: Siena (30 min.), Massa Marittima (40 min.), San Gimignano (50 min.) Florenz (1 Std,), Pienza (1 Std.), Montalcino (1 Std.) oder auch die " Riviera Grossetana (50 min.). Autobusse verbinden Monticiano mit Siena, Grosseto, Massa Marittima, Florenz und Follonica.
Das Stadtchen, umgeben von Eichenwaldern, auch Steineichen,Kastanien, Kristallklaren Bachen, ladt zu langen Wanderungen ein, und im Herbst zur Pilzzeit und Kastanienernte sind Begegnungen mit Hasen, Fasanen, Hirschen und Wildschweinen durchaus moglich.